Žreb za drugo kolo kupa FSS na teritoriji FSS obaviće se u utorak 28. septembra 2021. godine u 12:00 časova u Press centru FSB u Deligradskoj 27. Utakmice drugog kola kupa FSB igraće se u sredu 6. oktobra 2021. godine od 14:30 časova.

U drugom kolu učestvuju pobednici iz utakmica prvog kola, a priključuju im se svi klubovi koji se takmiče u Srpskoj ligi Beograd, kao i pobednici Kupa na teritorijama fudbalskih saveza opština Grocka, Lazarevac, Obrenovac, Mladenovac i Sopot.